Η ομάδα τριφθορομεθυλίου (CF3) είναι μια λειτουργική ομάδα που αποτελείται από τρία άτομα φθορίου συνδεδεμένα με ένα μόνο άτομο άνθρακα. Έχει μοναδικές φυσικοχημικές ιδιότητες, που το καθιστούν μια σημαντική και ευέλικτη ομάδα τόσο στη φαρμακευτική όσο και στη συνθετική χημεία. Υπάρχουν πολλές σημαντικές εφαρμογές της ομάδας τριφθορομεθυλίου για παράδειγμα CF3 Η ομάδα έχει χρησιμοποιηθεί ευρέως στο σχεδιασμό και την ανακάλυψη φαρμάκων, καθώς μπορεί να ενισχύσει την ισχύ και την εκλεκτικότητα των φαρμάκων αλλάζοντας τις φυσικοχημικές τους ιδιότητες. Για παράδειγμα, η προσθήκη μιας τριφθορομεθυλικής ομάδας σε ένα μόριο φαρμάκου μπορεί να αυξήσει τη λιποφιλικότητα, τη μεταβολική σταθερότητα και τη δεσμευτική συγγένεια με τις πρωτεΐνες-στόχους. Αυτό οδήγησε στην ανάπτυξη πολλών επιτυχημένων φαρμάκων που περιέχουν μια ομάδα τριφθορομεθυλίου, όπως η celecoxib (αναστολέας COX-2), η εφαβιρένζη (αναστολέας της ανάστροφης μεταγραφάσης του HIV-1) και η σιταγλιπτίνη (αναστολέας DPP-4). CF3 Η ομάδα χρησιμοποιείται επίσης συνήθως στο σχεδιασμό αγροχημικών, όπως ζιζανιοκτόνα, μυκητοκτόνα και εντομοκτόνα. Αυτές οι ενώσεις χρησιμοποιούνται για την προστασία των καλλιεργειών και την ενίσχυση της απόδοσής τους. Το ΚΙ3 ομάδα μπορεί να βελτιώσει τη βιοδιαθεσιμότητα, τη σταθερότητα και τη δραστηριότητα αυτών των ενώσεων, καθιστώντας τις πιο αποτελεσματικές έναντι των παρασίτων και των ασθενειών. Επιπλέον, η CF3 ομάδα μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί στη σύνθεση προηγμένων υλικών με μοναδικές ιδιότητες. Για παράδειγμα, το CF3 Η ομάδα μπορεί να ενσωματωθεί σε πολυμερή, επιφανειοδραστικά και υγρούς κρυστάλλους για να τροποποιήσει τη δομή και τις ιδιότητές τους. Αυτό οδήγησε στην ανάπτυξη συναρπαστικών νέων υλικών με βελτιωμένη θερμική σταθερότητα, υδροφοβικότητα και οπτικές ιδιότητες. Επιπλέον, CF3 Η ομάδα μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως παράγοντας παραγωγοποίησης στην αναλυτική χημεία για την ενίσχυση της ανίχνευσης και της ποσοτικοποίησης των αναλυτών. Αυτό οδήγησε στην ανάπτυξη ευαίσθητων και επιλεκτικών μεθόδων ανάλυσης για την ανίχνευση διαφόρων ενώσεων, όπως φάρμακα, φυτοφάρμακα και περιβαλλοντικούς ρύπους. Ωστόσο, παρά την πρακτική σημασία της ομάδας τριφθορομεθυλίου, εξακολουθεί να λείπει μια περιβαλλοντικά ορθή οδός για σύνθεση και πρόσβαση σε εναντιοεμπλουτισμένα δομικά στοιχεία που περιέχουν τριφθορομεθύλιο.
Για τον λόγο αυτό, οι ερευνητές του Πανεπιστημίου Chimie-ParisTech-PSL: Ricardo Molina Betancourt, Lucas Bacheley, Anzhela Karapetyan, Dr. -που περιέχουν φθοριούχους ετερόκυκλους. Επικεντρώθηκαν στη χρήση ασύμμετρης μεταφοράς υδρογόνωσης/δυναμικής κινητικής ανάλυσης που καταλύεται με Rh (ATH/DKR) για τη σύνθεση εναντιοεμπλουτισμένου cisτριφθορομεθυλ αλκοόλες υπό ήπιες συνθήκες. Η εργασία τους αυτή τη στιγμή δημοσιεύεται στο ερευνητικό περιοδικό με κριτές, ChemCatChem.
Η ερευνητική ομάδα ανέφερε την επιτυχημένη ATH/DKR της α-CF3-υποκατεστημένη ΚΙ3– χρωμανόλη, ινδανόλη και παράγωγα τετραλόλης για να ληφθεί ο αντίστοιχος εναντιοεμπλουτισμένος β-CF3-υποκατεστημένες αλκοόλες. Η αντίδραση διεξήχθη επιτυχώς και αποτελεσματικά σε ανοιχτή φιάλη σε πράσινο διαλύτη 2-MeTHF σε θερμοκρασία δωματίου χρησιμοποιώντας φόρτωση καταλύτη συμπλόκου χαμηλού Rh(III) και HCO2H/Et3Ν (1:1) ως πηγή υδρογόνου. Η ασύμμετρη μείωση απέδωσε υψηλή απόδοση έως και 98% της επιθυμητής cis-αλκοόλες καθώς και εξαιρετικές διαστερεο- και εναντιοεκλεκτικότητες. Ήταν δυνατή η μεταφορά της αντίδρασης στην κλίμακα γραμμαρίων χωρίς σημαντικά αποτελέσματα. Περαιτέρω, οι ανηγμένες ενώσεις θα μπορούσαν να μετα-λειτουργούν σε δακτύλιο βενζολίου ή λειτουργική ομάδα υδροξυλίου.
Συνολικά, η ομάδα τριφθορομεθυλίου έχει ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών στη φαρμακευτική και συνθετική χημεία, την επιστήμη των υλικών, τα αγροχημικά και την αναλυτική χημεία. Οι μοναδικές φυσικοχημικές του ιδιότητες το καθιστούν ένα ευέλικτο εργαλείο για την τροποποίηση των ιδιοτήτων των μορίων και των υλικών και για την ενίσχυση των βιολογικών, χημικών και φυσικών ιδιοτήτων τους. Συνοπτικά, επιστήμονες του Πανεπιστημίου Chimie-ParisTech-PSL σε συνεργασία με τον Επιστημονικό Διευθυντή της Seqens περιέγραψαν μια πρακτική και φιλική προς το περιβάλλον σύνθεση εναντιοεμπλουτισμένων β-τριφθορομεθυλαλκοολών. Η διαδικασία ATH/DKR που υιοθετήθηκε βασίστηκε σε ένα εύχρηστο και σταθερό στον αέρα σύμπλεγμα ικανό να λειτουργεί υπό περιβαλλοντικά αβλαβείς συνθήκες. Είναι επίσης μια διαδικασία ατομικού-οικονομικού μετασχηματισμού, η οποία υπακούει στις αρχές της πράσινης χημείας. Σε δήλωση προς Προόδους στη Μηχανικήη Δρ Virginie Ratovelomanana-Vidal, Διευθύντρια Έρευνας στο CNRS (Το Εθνικό Κέντρο Επιστημονικής Έρευνας της Γαλλίας) και η αντίστοιχη συγγραφέας της μελέτης εξήγησε ότι η προτεινόμενη νέα μέθοδος είναι βιώσιμη, φιλική προς το περιβάλλον και κατάλληλη για πρόσβαση σε πολύτιμα φθοριούχα μοτίβα που θα προωθούσαν τη σύνθεση βιοδραστικών ενώσεων.
